Από την επόμενη της εκλογής του ως Προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ ξεκίνησε τη διαδικασία για τη διευθέτηση των στρατολογικών του υποχρεώσεων βάσει της ισχύουσας νομοθεσίας για τους μόνιμους κατοίκους εξωτερικού.
Ο Στέφανος Κασσελάκης ανήκει στην ειδική κατηγορία των Ελλήνων Εξωτερικού που μπορεί να εκπληρώσει τις στρατιωτικές του υποχρεώσεις μέχρι το 38o έτος της ηλικίας του, υπηρετώντας είκοσι ημέρες στις Ελληνικές Ένοπλες Δυνάμεις και εξαγοράζοντας το υπόλοιπο της θητείας του.
Το θέμα της εκπλήρωσης των στρατολογικών του υποχρεώσεων είχε συζητήσει ο Στέφανος Κασσελάκης με τον ναύαρχο Αποστολάκη, το τελευταίο δεκαήμερο του Αυγούστου.
Εν συνεχεία, ο ναύαρχος ζήτησε ενημέρωση επί της διαδικασίας από την αρμόδια Διεύθυνση Στρατολογίας, η οποία προφανώς ενημέρωσε τον νυν αρχηγό ΓΕΕΘΑ.
Από τη στιγμή αυτή, στην κυβέρνηση εξέταζαν διάφορα σενάρια με τα οποία θα μπορούσε να πληγεί ο Στ. Κασσελάκης λόγω των στρατολογικών του εκκρεμοτήτων.
Κατά την κυβερνητική έρευνα, προέκυψε ότι, μέχρι σήμερα, ο Κασσελάκης νομίμως βρίσκεται εκτός στρατεύματος ως μόνιμος κάτοικος εξωτερικού.
Επίσης, τυχόν στράτευσή του (είναι δεδομένη) αναμένεται να γίνει Viral και να αυξήσει περαιτέρω τη δημοφιλία του, κάτι που δεν θα ήθελε το Μέγαρο Μαξίμου εν όψει των ευρωεκλογών.
Σύμφωνα με πληροφορίες του , ο Στέφανος Κασσελάκης όχι μόνο προτίθεται να ντυθεί στο χακί, αλλά και να ζητήσει να παρουσιαστεί σε Κέντρο Νεοσυλλέκτων της παραμεθορίου και τα τοποθετηθεί στο πιο απομακρυσμένο φυλάκιο όπως για παράδειγμα στη Ρω.
