Αναλυτικά:
| ΑΓΩΝΑΣ | ΓΗΠΕΔΟ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
| Γ’ Εθνική – Play Off – 1η αγωνιστική | ||
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 15:00 | ||
| Επισκοπή – Ηρόδοτος | ΔΑΚ Γάλλου | 1-1 |
| Γιούχτας – Πανακρωτηριακός | Αρχανών | 0-1 |
| Γ’ Εθνική – Play Out – 1η αγωνιστική | ||
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 15:00 | ||
| Ρεθυμνιακός – ΠΟΑ | Σοχώρας | 0-2 |
| Πόρος – ΑΟΑΝ | Ελιάς | 0-0 |
| Α1 ΕΠΣΗ – 23η αγωνιστική – 2019-20 | ||
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 15:30 | ||
| Δαμάστα-Γόρτυς | Δαμάστας | 3-0 |
| ΑΟΤ-Μινωική | Τυμπακίου | 0-1 |
| ΠΑΟΚ-ΠΑΝΟΜ | Κρουσώνα | 3-0 |
| Αλμυρός-ΟΦΑ | Αλμυρού | 3-4 |
| Ζαρός-Ρωμανός | Ζαρού | 2-1 |
| Μοίρες-Ανθεστίων | Μοιρών | 1-4 |
| Τριτωνία-ΑΕΚ | Αστριτσίου | 2-1 |
| Α2 ΕΠΣΗ – 22η αγωνιστ2ική – 2019-20 | ||
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 15:30 | ||
| Αθλόπολις-Ασίτες | Αγ. Μύρωνα | 0-4 |
| Νέοι Εργοτέλη-Ασήμι | Εργοτέλη | 2-1 |
| ΠΑΟ Γουβών-Αγία Βαρβάρα | Χερσονήσου | 1-3 |
| Φαιστός-Ρούβας | Βωρων | 3-2 |
| Δίας-ΕΓΟΗ | Πανεπιστημίου | 2-1 |
| Γ ΕΠΣΗ – 19η αγωνιστική – 2019-20 | ||
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 12:00 | ||
| Ελπίδες Ηροδότου-Νέοι Μοιρών | Ηροδότου | 1-0 |
| Τηγανίτης-Θέρισσος | Λίντο | 2-0 |
| Ροδιά-Κόροιβος | Καλέσων | 0-5 |
| Κυριακή 23 Φεβρουαρίου 2020 – 15:30 | ||
| Χείμαρος-ΠΟΗ | Αγ. Δέκα | 3-0 |
